קליבלנד היא רק אחת הקבוצות שהביעו עניין בשחקן בן ה-25, שהפך לשחקן חופשי הקיץ. גם לוס אנג'לס לייקרס, דאלאס מאבריקס, מילווקי באקס ויוסטון רוקטס רצו לצרף אותו לסגלן, אבל הקשר החזק של הפורוורד עם המאמן ביירון סקוט היטה את הכף לטובת הקאבלירס.

מיילס קלע במהלך שבע השנים שלו עם הג'אז 8.4 נקודות בממוצע למשחק והוסיף 2.2 ריבאונדים. עונת השיא שלו הגיעה לפני שנתיים, אז העמיד ממוצע של 12.8 נקודות למשחק ו-3.3 כדורים חוזרים. השחקן שמתנשא לגובה של 1.98 מטרים מסוגל גם לשחק כשוטינג גארד, אבל העמדה המרכזית שלו היא עמדה מספר 3.

כעת, ההערכה היא כי הוא יילחם על מקום בחמישייה הפותחת של קליבלנד, כאשר הקרב שלו הוא מול כספי הישראלי ואלונזו ג'י. כזכור, ג'י השתלט על תפקיד הסמול פורוורד הפותח של סקוט באמצע העונה שעברה, לאחר שכספי התקשה להציג יכולת גבוהה.