שנתיים חלפו מאז שאנחל די מריה חתם על חוזה מופחת (2 מיליון יורו לעונה) כדי להקל על ריאל מדריד את רכישתו מבנפיקה ליסבון. הובטח לו שדרוג אחרי העונה הראשונה, שלא הגיע, אבל עכשיו הוא קיבל את ההעלאה המיוחלת וגם תוקף ההסכם הוארך.
שתי עונות משכנעות גרמו לז'וזה מוריניו לבנות על הקשר הארגנטיני, שעכשיו קיבל שדרוג לחוזהו וירוויח 3 מיליון יורו נטו לעונה במדי הבלאנקוס. "אני מחכה בקוצר רוח לחוזה חדש, זה מה שהובטח לי", סיפר די מריה עוד בקיץ שעבר. כעת הוארך חוזהו בשנתיים נוספות עד קיץ 2018, מה שהופך אותו לשחקן שחתום לטווח הארוך ביותר כיום במועדון.
במהלך השנה האחרונה עבד סוכנו של די מריה, ז'ורז'ה מנדס, המייצג גם את ז'וזה מוריניו, כריסטיאנו רונאלדו, פפה ואחרים, על שיפור חוזהו של הקשר וכעת הצליח במשימתו. הארגנטיני הגיע כזכור מבנפיקה תמורת סכום של 25 מיליון יורו, ומאז שיכנע את האוהדים בלבן וגם את אנשי הצוות המקצועי.
בעונתו הראשונה במדריד בישל די מריה 20 שערים וכבש בעצמו 9 נוספים, כאשר בעונה החולפת פיספס 20 משחקים בגלל פציעה ובכל זאת מסר 14 אסיסטים והבקיע שבעה שערים נוספים. יחד עם בן ארצו גונסאלו היגוואין, שצפוי להישאר במועדון, הם אמורים להיות שני הנציגים של ארגנטינה בבירה הספרדית.
ארגנטיני נוסף, פרננדו גאגו, סיים את תקופת ההשאלה שלו לרומא, שהודיעה בתחילה כי אינה מעוניינת לממש את האופציה לרכישתו לקראת העונה הקרובה. ובכל זאת, לאחר מינויו של זדנק זמאן לתפקיד המאמן הוחלט בבירה האיטלקית להציע 3 מיליון יורו תמורת הקשר האחורי של ריאל. עתידו של קאקה עדיין לא הוחלט.