הצטרפותו הצפויה של פיני גרשון להפועל חולון כמנהל מקצועי, כפי שפורסם לראשונה באתר ערוץ הספורט, עוררה לא מעט הדים בכדורסל הישראלי. בחולון אישרו את הידיעה לפיה בין הצדדים מתנהלים מגעים, כאשר כבר כעת ברור כי גרשון יסחוף אחריו כמות נכבדת של ספונסרים ואנשי עסקים.
גרשון אף צפוי לחבר בין חולון למספר משקיעים פוטנציאליים. "אם זה יקרה, זה יהיה דבר גדול לכדורסל הישראלי, ולהפועל חולון בפרט", אמר היום אחד מאנשי הנהלת הפועל חולון, "כרגע מתנהלים מגעים עם פיני וכשיהיה מה להודיע, נודיע".
גרשון, אגב, דחה הקיץ הצעה ממלאגה הספרדית ונראה כי קוסם לו יותר לקחת על עצמו אתגר חדש בליגה המקומית. פיני צפוי להיפגש בימים הקרובים עם ראש עיריית חולון, מוטי ששון, על מנת להתעדכן במצבה הכלכלי של הקבוצה והתמיכה שעשויה לקבל חולון מהעירייה. האוהדים הביעו תקווה שהמהלך יקרום עור וגידים, כאשר הוותיקים שבהם זוכרים חסד נעורים לגרשון, שהחל את קריירת האימון שלו באולם הפחים.
מחולון עד חולון? הקריירה של פיני
פיני גרשון אימן בתחילת דרכו את חולון בין השנים 1977 ל-1979, בהמשך עבר בחיפה, הפועל ובית"ר ת"א ומכבי רמת גן עד שהגיע להפועל גליל עליון עימה זכה ב-1993 באליפות "הדובדבנים". גרשון אימן לאחר מכן במכבי ראשל"צ ובהפועל ירושלים, עימה זכה בגביע המדינה ("אמא הבאתי גביע").
ב-1998 החל הרומן של גרשון עם מכבי תל אביב וב-2001 זכה עימה בגביע אירופה, הסופרוליג, אחרי 67:81 על פנאתינייקוס בגמר הפיינל פור בפאריס. גרשון עזב לאחר מכן את מכבי וחזר ב-2004 והניף יחד עם שאראס, בורשטיין, ווייצ'יץ' ופארקר שני גביעי אירופה נוספים בפיינל פור בתל אביב ובמוסקבה.
אחרי ההפסד בגמר בפראג ב-2006 עזב גרשון את מכבי, אך כעבור שנתיים נקרא לדגל אחרי פיטוריו של אפי בירנבוים. גרשון החזיר למכבי את האליפות, שאיבדה עונה אחת קודם לכן, אך ביוני 2010 הוא סיים את דרכו במועדון הצהוב אחרי שאיבד את האליפות לעודד קטש וגלבוע/גליל.
בעונה האחרונה הפועל חולון נחשבה ליורדת בטוחה לליגה השניה, אך דני פרנקו ושחקניו עשו לא מעט "נסים" בדרך למקום השישי. חולוניה הפסידה לסגנית האלופה, גלבוע/גליל, בסדרת רבע הגמר.