יוצא לדרך חדשה בעולם העסקים. ב"כלכליסט" מדווח ששמעון גרשון, שחקן העבר של הפועל ת"א, בית"ר ירושלים ונבחרת ישראל, השיק את חברת "ערבויות ישיר", פלטפורמה דיגיטלית חדשה. על פי הדיווח, הפלטפורמה נועדה לאפשר לשוכרי דירות להעמיד דירות לעמיד ערבות למשכיר ללא צורך בהפקדת פיקדון כספי או ערבויות בנקאיות, באמצעות הליך מקוון מהיר. בתמורה, גובה החברה מהשוכר 6.5% מהערבות לשנה. את החברה הקים בהשקעה של כ־12 מיליון שקל, והוא מחזיק במלוא מניותיה.מאז שפרש, שמעון גרשון פעיל מאוד בתחום העסקים, כאשר בבעלותו בתי קפה וכן הוא השקיע בנדל"ן, וכן החזיק במלון בת"א בבעלותו. במקביל הוא כתב ספרי ילדים והפך לפעיל מאוד בתחום העסקי.