יובל אשכנזי חוזר לכדורגל. השחקן, שפרץ לכדורגל הישראלי כמי שהגיע מליגה א' ישירות לצמרת הכדורגל הישראלי, ישוב למגרשי הליגה הלאומית, לאחר שחתם הערב (שני) במכבי הרצליה.
אשכנזי, שגדל בהפועל רמת גן, היה במשך שנים שחקן בליגות הנמוכות - בקבוצות כמו הפועל אזור, מכבי קריית מלאכי והפועל כפר שלם, עד שעבר לבני יהודה בקיץ 2017, אז חתם על חוזה לשלוש עונות. הקשר פרץ במדים של הזהובים משכונת התקווה, והיה שותף גם לזכייה שלה בגביע המדינה ב-2019 (כולל פנדל הניצחון בגמר הגביע נגד מכבי נתניה).
בקיץ שלאחר הזכייה, הוא עבר לשורות מכבי חיפה (יחד עם דולב חזיזה), ובהמשך שיחק גם במכבי נתניה, בני סכנין ובית"ר ירושלים - שהיתה התחנה האחרונה שלו עד כה. אחרי כשנה בה לא שיחק במסגרת קבוצתית, הוא חתם באוקטובר שעבר במדי הפועל כפר שלם, ושב לקבוצה בה עשה את הפריצה שלו. אשתקד כבש אשכנזי 4 שערים ב-21 הופעות בליגת המשנה, אליה הוא שב כשחקן חופשי.
הרצליה תהיה לקבוצתו ה-10 של הקשר בן ה-34, שינסה לעזור לה לברוח מהתחתית. לאחר 13 מחזורים, הקבוצה נמצאת במקום ה-14 בליגה הלאומית עם 10 נקודות, 2 מתחת לעירוני מודיעין והקו האדום.